Il primo documento che parla di Cerbaiolo è datato 18 Marzo 723. Con quest'atto Tedaldo, signore di Pieve e di Città di Castello, donava ai Benedettini il monastero che aveva costruito. I neri monaci vi abitarono fino alla seconda metà del XII secolo, quando preferirono trasferirsi a Badia Tedalda.
Nel 1216 l'antico cenobio fu donato dai pievani a S.Francesco quando passò dal nostro paese diretto alla Verna. Dal 1218 vi dimorarono stabilmente i Frati Minori. Nel 1230 vi soggiornò S.Antonio da Padova che scrisse nel luogo parte del suo "Sermonale". Del passaggio di questo Santo rimane il ricordo in un masso sul quale egli riposava e che prodigiosamente ne conserva ancora la forma anatomica, formatasi nella pietra.
Nel 1783 gli Osservanti furono trasferiti dal granduca Pietro Leopoldo nel convento della Madonna dei Lumi e il complesso monastico diventò parrocchia e fu abitato da famiglie coloniche.
Nel 1944 i vari edifici furono minati e distrutti dai tedeschi in ritirata: si salvò solo parte del convento e l'oratorio nella macchia, in cui si conserva il "letto di S.Antonio". A partire dal 1967 un Sodalizio religioso femminile ha ridato vita alle antiche strutture, riattando sia il convento che la chiesa
